Fentons Reagenz

Fentons Reagenz ist eine von dem Amerikaner Henry John Horstman Fenton 1890 entwickelte Lösung aus Wasserstoff-Peroxid und Eisen(II)-Salzen - meist Eisen(II)-sulfat. Die Mischung wirkt als starkes Oxidationsmittel, bei der die Eisen(II)-Ionen katalytisch wirken.

Die mit der Oxidation durch Fenton's Reagenz zum Beispiel organischer Verbindungen einhergehende chemische Reaktion wird auch als Fenton-Reaktion bezeichnet. Der noch nicht vollständig aufgeklärte Reaktionsmechanismus beginnt vermutlich mit der Bildung eines Adduktes aus den Fe(II)-Ionen und dem Wasserstoffperoxid. Die Eisen-Ionen werden nach der Oxidation durch H₂O₂ als Eisen(III) wieder in die Lösung abgegeben, wobei ein Hydroxyl-Radikal (OH·) und ein Hydroxid-Ion (OH^-) freigetzt werden.

Fe²⁺ + H₂O₂ → Fe³⁺ + OH· + OH^-

Der katalytische Charakter liegt in der Regeneration des Eisen(II)-Salzes durch das im Überschuss vorhandene Wasserstoffperoxid, durch den die Fe³⁺-Ionen wieder zu Fe²⁺ reduziert werden.

Fe³⁺ + H₂O₂ → HOO· + Fe²⁺ + H⁺

Fe³⁺ + HOO· → Fe²⁺ + O₂ + H⁺

Die in den Reaktionen erzeugten freien Radikale treten dann in die Sekundärreaktion ein, die zur Oxidation des Substrats führen. So wirkt das Hydroxyl-Radikal zum Beispiel als starkes, nicht-selektives Oxidationsmittel, das organisches Substanzen schnell und unter Wärmeabgabe (exotherm) zersetzt.

Verwendung

Das Fenton-Reagenz ist in der Lage, selbst problematische organische Stoffe wie Trichlorethylen oder Tetrachlorethylen (Perchlorethylen) abzubauen. Eine Hauptanwendung ist daher der Einsatz in speziellen Behandlungsverfahren zur Reinigung industrieller Abwässer (zum Beispiel der Textilindustrie) und zur Aufarbeitung von Sickerwasser. Dabei werden auch Farbstoffe zu farblosen Abbau-Produkten oxidiert.

In der organischen Synthese kann Fenton's Reagenz für die Hydroxylierung von Arenen eingesetzt werden. Eine klassische Reaktion hierzu ist die Umwandlung von Benzol (Benzen) zu Phenol, die dem Mechanismus nach eine radikalische Substitutionsreaktion darstellt.

Biologische Bedeutung

Die Fenton-Reaktion besitzt eine gewisse Bedeutung in lebenden Organismen, da sie zur Bildung freier Radikale führt und damit zum so genannten oxidativen Stress in der Zelle.

Quellen und Literaturhinweise

[1] - Miren Blanco, Amaia Martinez, Arrate Marcaide, Estibaliz Aranzabe, Ana Aranzabe:
Heterogeneous Fenton Catalyst for the Efficient Removal of Azo Dyes in Water.
American Journal of Analytical Chemistry, (2014), DOI 10.4236/ajac.2014.58058, open access.

[2] - Tushar Kanti Das, Mas Rina Wati, Kaneez Fatima-Shad:
Oxidative Stress Gated by Fenton and Haber Weiss Reactions and Its Association With Alzheimer’s Disease.
Archives of Neuroscience, (2015), DOI 10.5812/archneurosci.20078, open access.

Aktualisiert am 18. Februar 2019.

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